В данной статье рассмотрена проблематика правоприменения ст. 169 ГК РФ. В частности, что положения данной статьи используют для применения конфискационных мер к явлениям, которые не являются сделкой. Также обращено внимание на телеологическое толкование ст. 169 ГК РФ, которая в новой ее редакции является экстраординарным средством наказания, допустимое лишь при наличии специальной нормы. Проблематика рассмотрена на основе анализа конкретного дела, которое прошло три кассации, включая кассацию Верховного Суда РФ.